天然产物化学综合实验

ISBN：978-7-5683-0433-7

版次：1

出版时间：2018-03-01

印次：1

印刷时间：2018-03-01

成品尺寸：787mm×1092mm

开本：16开

印张：8.5

字数：162千字

语种：中文

装帧：平装

CIP核发号：（2018）第047321号

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目录

版权页3

天然产物化学综合实验编委成员4

前言6

实验1 黄连中小檗碱的提取及其衍生物制备10

一、实验目的与要求10

二、基本原理10

三、实验内容与步骤11

（一）盐酸小檗碱的提取与精制11

1仪器与试剂11

2实验方法11

（二）盐酸小檗碱衍生物的制备13

1.四氢小檗碱的制备13

2.7-甲基四氢小檗碱的制备15

3.8-丙酮基二氢小檗碱的制备16

4.二氢小檗碱的制备17

5.7-甲基二氢小檗碱的制备17

6.13-苄基小檗碱的制备18

7.小檗红碱的制备19

8.8-丙酮基二氢小檗红碱的制备20

9.氯化7-四氢小檗碱基乙酰苯胺的制备21

10.氯化7-四氢小檗碱基乙酰-3-甲氧基苯胺的制备22

1113-正庚基小檗碱的制备23

1213-对甲基苄基小檗碱制备24

13溴化8-癸基二氢小檗碱的制备25

（三）氧化铝柱色谱分离纯化盐酸小檗碱^[5]25

（四）盐酸小檗碱及其衍生物的鉴定26

1盐酸小檗碱的化学反应定性检识26

2色谱鉴定27

3盐酸小檗碱及其衍生物的红外光谱及质谱鉴定27

四、思考题28

实验2 芦丁的提取分离与衍生物制备29

一、目的与要求29

二、基本原理29

1.芦丁（芸香苷，Rutin）29

2.槲皮素（Guereetin）29

3.皂苷（Saponin）30

三、实验内容与步骤31

（一）芦丁的提取分离和纯化31

1.仪器与试剂31

2.实验方法31

（二）槲皮素的制备32

1.仪器与试剂32

2.实验方法33

（三）芦丁和槲皮素衍生物的制备33

1芦丁十乙酰化物的制备33

2槲皮素五乙酰化物的制备34

3芦丁酚羟基甲醚化物的制备35

4槲皮素酚羟基甲醚化物的制备36

5槲皮素甲基异氰酸酯的制备37

6槲皮素氯代化合物的制备38

7槲皮素氧化物的制备39

8三羟乙基芦丁的制备39

93′，4′，7-O-三苄基槲皮素的制备42

103-O-甲基-3′，4′，7-O-三苄基槲皮素的制备43

11芦丁铬的制备43

（四）芦丁和槲皮素的鉴定44

1芦丁、槲皮素及糖的化学反应定性检识44

2芦丁、槲皮素和糖的色谱鉴定45

3紫外光谱鉴定46

4芦丁和槲皮素衍生物的红外光谱及质谱鉴定47

四、思考题48

实验3 天麻素的提取及其苷元衍生物制备49

一、实验目的与要求49

二、基本原理49

三、实验内容与步骤50

（一）天麻素的提取分离50

（二）天麻素苷元的制备50

1天麻素水解制备天麻素苷元50

2天麻素苷元的合成50

（三）天麻素苷元衍生物的制备51

1化合物1：（4-（benzyloxy）phenyl）methanol的制备52

2化合物2：（4-（benzyloxy）-3-methoxypheny）methanol的制备52

3化合物3：（3-（benzyloxy）-4-methoxyphenyl）methanol的制备53

4化合物4：（2-（benzyloxy）-3-methoxyphenyl）methanol的合成54

5化合物5：4-（benzyloxy）phenol的制备55

6化合物6：3-（benzyloxy）phenol的制备55

7化合物7：2-（benzyloxy）aniline的制备56

8化合物8：3-（benzyloxy）anilie的制备57

9化合物9：4-（（4-（hydroxymethyl）phenoxyl）methyl）phenol的制备57

10化合物 10：4-（（4-（hydroxymethyl）-2-methoxyphenoxy）methyl）phenol的制备58

11化合物 11：4-（（5-（hydroxymethyl）-2-methoxyphenoxy）methyl）phenol的制备59

12化合物 12：4-（（2-（hydroxymethyl）-6-methoxyphenoxy）methyl）phenol的制备59

13化合物13：4-（4-hydroxybenzyloxy）phenol的制备60

14化合物14：3-（4-hydroxybenzyloxy）phenol的制备61

15化合物15：4-（（2-aminophenoxy）methyl）phenol的制备61

16化合物16：4-（（3-aminophenoxy）methyl）phenol的制备62

（四）天麻素与天麻素苷元的鉴定64

1天麻素与天麻素苷元的化学反应定性检识64

2天麻素与天麻素苷元的薄层色谱鉴定65

四、安全警示65

实验4 穿心莲内酯的提取分离与衍生物制备73

一、目的与要求73

二、基本原理73

三、实验内容与步骤74

（一）穿心莲内酯的提取分离和纯化74

1.仪器和试剂74

2实验方法74

（二）穿心莲内酯衍生物的制备76

1穿心莲内酯亚硫酸氢钠加成物的制备76

2脱水穿心莲内酯二琥珀酸半酯的制备76

3异穿心莲内酯（isoandrographolide）制备77

4穿心莲酸的制备78

5脱水穿心莲内酯的制备79

6苄基-19-脱水穿心莲内酯醚的制备80

7苯甲醛-3，19-穿心莲内酯缩醛的制备80

819-O-2-甲基苯甲酰基异穿心莲内酯的制备81

（三）穿心莲内酯类成分的鉴定82

1.穿心莲内酯的鉴定82

2.脱氧穿心莲内酯的鉴定82

3.穿心莲内酯亚硫酸氢钠加成物的鉴定83

四、思考题83

实验5 一叶萩碱的提取分离与衍生物制备84

一、目的与要求84

二、基本原理84

三、实验内容与步骤85

（一）一叶萩碱的提取分离85

1.仪器与试剂85

2.实验方法85

（二）一叶萩碱衍生物制备86

1.硝酸一叶萩碱（Securinine Nitrate）的制备86

2.一叶萩碱的甲基化物的制备87

（三）一叶萩碱的鉴定87

1一叶萩碱的化学反应定性检识87

2一叶萩碱的薄层色谱鉴定87

3红外光谱87

4紫外光谱87

5比旋光度的测定88

四、思考题88

实验6 甘草酸的提取及甘草次酸衍生物制备89

一、目的与要求89

二、基本原理89

三、实验内容与步骤90

（一）甘草酸的提取90

1.仪器与试剂90

2.实验方法91

（二）甘草次酸的制备92

1.仪器与试剂92

2.实验步骤93

（三）甘草次酸衍生物的制备94

1甘草次酸甲酯的制备94

2.乙酰甘草次酸甲酯的制备95

（四）甘草酸及其衍生物的定性鉴别95

1甘草酸的鉴别95

2甘草酸单钾盐的鉴定96

3甘草次酸甲酯的鉴定97

4乙酰甘草次酸甲酯鉴定97

四、复习题97

实验7 鞣花酸的制备及其抗氧化活性测定98

一、目的与要求98

二、基本原理98

三、实验内容与步骤99

（一）鞣花酸的制备99

1仪器与试剂100

2实验步骤101

（二）鞣花酸的抗氧化活性测定101

1.清除DPPH·自由基作用的测定101

2.清除超氧阴离子自由基（O₂^-_·）作用的测定102

3还原力的测定104

4抗氧化能力的测定105

实验8 杜仲籽油超临界萃取及组成分析107

一、实验目的与要求107

二、基本原理107

（一）超临界萃取107

（二）气相色谱109

三、实验内容与步骤109

（一）杜仲籽油超临界萃取109

1.仪器与试剂109

2.实验方法109

（二）杜仲籽油组成的气相分析113

1.仪器与试剂113

2.实验方法113

四、思考题114

附录一 天然产物化学成分预试验115

一、系统预试：（注：本项试验主要在试管或滤纸片上进行）115

二、层析预试122

三、实验说明及注意事项122

附录二 天然产物化学成分检出试剂配制方法124

一、生物碱沉淀试剂124

二、苷类检出试剂125

（一）糖的检出试剂125

（二）酚类125

（三）内酯、香豆素类126

（四）黄酮类126

（五）蒽醌类127

（六）强心苷类127

（七）皂苷类：127

（八）含氰苷类：127

三、萜类、甾体类检出试剂128

四、鞣质类检出试剂：128

五、氨基酸多肽、蛋白质检出试剂129

六、有机酸检出试剂129

七、其他检出试剂129

附录三 常用显色剂配制131

一、通用显色剂131

二、生物碱显色剂131

三、苷类显色剂132

四、萜类、甾体类显色剂134

五、挥发油显色剂135

六、有机酸显色剂135

七、氨基酸、多肽、蛋白质显色剂135

主要参考文献136